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1983年，首届与会者需要签署保密协定，人们像参加秘密仪式那样见证了Lisa的初次现身。为防媒体与大众知悉，开发者只许眼观耳听。
1988年的WWDC上，时任苹果CEO约翰斯卡利等一小群苹果员工在衣服扣子上绘制了一只像牛一样的狗，名叫ClarustheDogcow。这个卡通形象由苹果传奇图形设计师SusanKare设计，在早期MacOS系统中，用来显示打印页面的朝向。
1990年苹果的重心转移至大众产品。司考利与运作主管迈克尔斯平德勒誓言苹果可以借由低端与便携型麦金塔重新占领市场并尽早地吸引和留住新用户。为达成目标，QuickTime登场。
1991年System 7正式发布，支持多任务、文件共享，拖放及垃圾筒。
1997年WWDC最让人记忆深刻的事件是史蒂夫乔布斯的正式回归，虽然他的身份已经变成了顾问。乔布斯并未在大会上进行正式演讲，但他在提问环节回答了1个多小时的问题。
1998年几经沉浮的乔布斯又站在了WWDC的讲台上，他带来了OS X。
1999年，PowerBooks G3 的发布令人惊喜，现场抽送 50 台，接着演示 OS 8.6、OpenGL、Java 2 和 Mac OS X的首个开发者预览版，它看起来同两年后的正式版已无大的差别。
2001年，乔布斯展示了一系列平板显示器并表示所有新出厂的麦金塔都将安装 OS X，比原定的计划提早足有两月。Mac OS X Server 亦亮相，还有新款 Power Mac G4，用以运行企业级强度的任务。1500 名出席者各得苹果牌夹克一件，其上印有半透明的 OS X 标志。
2002年，推出了Sherlock3、Rendezvous、Quartz Extreme和通讯薄，并发布OS X 10.2 Jaguar，与会者人手一份。乔布斯举行了模拟葬礼，人们向OS 9道别。
2003年，Moscone 中心的舞台更大了，新一季猫科动物也出现，苹果又有好礼相送，一人一只造型威猛的 iSight 摄像头，Safari 推出了稳定版。不过人们真正关心的，是那片历经 10 年研发的 G5 处理器。
2004年，OS X更新，增加了 Dashboard 和 Spotlight，还有惊艳的 30 寸 Cinema HD 显示器。
2005年苹果放弃PowerPC，与Intel合作，全面转入x86 时代。
2006年新品搭载了强力的四核心 64 位至强处理器，Time Machine、Spaces、Boot Camp 发布，号称增加了 300 多项功能的 Leopard 现身。
2007年，这一年的WWDC继续演示Leopard系统的新特性，并宣布准确的上市时间，同时还提到了Safari登陆Windows平台。 2008年，发布了iPhone3G，并同时宣布了Iphone 3G的海外发售时间、软件商店、雪豹、MobileMe。门票首次售罄。
2009年乔布斯因病没有出席本次会议，发布了新款MacBookPro、iPhone 3GS、雪豹和 Safari。 2010年WWDC，发布了Iphone4，并且用于手机的Iphone OS平台正式更名为IOS，同时也发布了Iphone可用的IMovie以及FaceTime。
2011年，乔布斯最后一次登上演讲的舞台，发布了iCloud、OS X Lion 和 iOS 5，而在同年的8月24号他辞去了苹果CEO的职位，并在10月5日离开人世。
2012年 WWDC 的重量级硬件产品是新版 MacBook Pro，被称为“配备 Retina（视网膜）显示屏的 MacBook Pro”（MacBook Pro with Retina Display）。
2013年大会上iOS 7亮相，全新的图标和配色，采用了流行的扁平化风格。相机应用也发生了重大升级，滑动屏幕即可改变拍摄模式，新加入了滤镜功能。并发布了新一代MacBook Air和Mac Pro。软件方面，推出iCloud钥匙串，简化了用户的登录过程，iBooks推出Mac版本。
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